Choi Ji Woo mengatakan bahwa ia sedang menikmati akting dan tidak terburu-buru untuk menikah. Diumur 41 tahun ia memiliki perasaan yang bercampur tentang pernikahan.
"Aku tidak ingin terburut atau dipaksa melakukannya," ia mengatakan dalam wawancara terakhir dengan media Korea, Yonhap. "Akan sayang sekali menjalani hidupku terburu-buru sementara semuanya sedang berjalan begitu bagus."
Ia mengaku bahwa ia dulunya memiliki keinginan yang idealis, sebuah fantasi tentang pernikahan, namun tidak lagi.
"Aku biasanya punya mimpi saat umur 20an dan 30an tahun," ia mengatakan. "Aku punya fantasi besar tentang pernikahan tapi aku terlalu tua untuk itu sekarang."
Choi Ji Woo menjaid terkenal pertama kali saat ia muncul dalam drama tahun 2002 "Winter Sonata," salah satu drama yang dianggap memulai gelombang Hallyu. Ia membintangi melodrama romantis itu bersama dengan Bae Yong Joon.
Drama terakhirnya adalah "Twenty Again" yang dibintanginya dengan Lee Sang Yoon. Dalam drama itu ia memainkan wanita setengah baya yang akhirnya kembali ke perguruan tinggi setelah membesarkan anaknya.
Ia juga bisa disaksikan dalam drama komedi "Like for Likes." Sebuah film tentang aspek romantis media sosial. Choi Ji Woo memainkan pramugari yang jatuh cinta dengan seorang chef dimainkan oleh Kim Ju Hyuk.
Sang aktris belum lama ini terlibat dalam rumor kisah cinta dengan aktor Lee Seo Jin, yang , kemudian ia sangkal. Dalam artikel dari sebuah media Korea, Korea Times, ia menjawab pertanyaan tentang hubungan mereka dengan mengatakan, "Apakah menjadi rekan kerja juga berarti itu rekan kencan?."
Choi Ji Woo dan Lee Seo Jin membintang variety show "Grandpas Over Flowers." Dalam program itu mereka menemani empat aktor yang jauh lebih tua dalam sebuah perjalanan. Mereka begitu baik pada satu sama lain hingga sutradaranya menggoda mereka dan menanyakan kapan mereka akan menikah.
Kadang rekan kerja bisa jadi berakhir mengencaninya dalam kenyataan. Choi Ji Woo mengencani rekannya dalam "Air City" Lee Jin Wook, dari tahun 2009 hingga 2011.