Jung Woo Sung sekali lagi adalah subjek dari rumor kencan, yang mana sekali lagi juga disangkal oleh agensinya.
Sebuah artikel Sports Dong-A mengatakan bahwa wanita berdarah Korea-Amerika menemani sang aktor ketika ia bertemu dengan beberapa temannya pada bulan Desember 2014. Rumor mengatakan bahwa pasangan ini telah berkencan selama kurang dari setahun tapi ia sering datang bersama ketika Jung Woo Sung bertemu dengan teman-temannya.
Agensi sang aktor, Red Brick House, mengatakan pada Star News pada tanggal 9 Januari bahwa rumornya tidak benar.
"Jung Woo Sung adalah pria yang supel dan sering bertemu dengan teman-teman," ujar perwakilan dari Red Brick House. "Kami berfikir ini adalah kesalah pahaman yang tidak terkendali."
Seharusnya Jung Woo Sung dan teman wanitanya pergi double dates atau kencan ganda bersama dengan Lee Jung Jae dan kekasihnya, pewaris, Lim Se Ryung. Kencannya diduga seringkali dilakukan dilingkungan Jung Woo Sung.
Jung Woo Sung dekat dengan Lee Jung Jae yang ditemui ketika merekam film "City of The Rising Sun" pada tahun 1999. Dalam film itu, mereka memainkan teman baik. Pertemanan mereka menghasilkan kepemilikan bersama dan rekan investasi dalam beberapa bidang usaha, termasuk merk fashion pria FAB. Keduanya juga dikenal luas dengan minat mereka dalam fashion.
Rumor kencan terbaru Jung Woo Sung mungking merebak karena pada awal minggu ini, temannya Lee Jung Jae mengaku mengencani Lim Se Ryung. Sebagai hasilnya, kehidupan sehari-hari dari banyak orang yang Lee Jung Jae kenal atau teman-teman dimana dengan mereka ia sering berkumpul, juga mendapatkan pengamatan media.
Aktor ini pernah terlibat dalam skandal kencan. Ketika ia merekam untuk drama "Athena," ia mulai mengencani aktris rekannya dalam drama tersebut, Lee Ji Ah. Mereka difoto dalam sebuah kencan bersama di Paris pada bulan Maret 2011, memaksa mereka untuk berterus terang dengan hubungan mereka. Segera sebelum perjalanan yang dilakukannya ia mengunggah pesan dalam situs fan club nya mengatakan bahwa ia bertemu dengan teman baru yang padanya ia merasakan perasaan baik.
Namun berita bahwa Lee Ji Ah telah menikah diam-diam dan bercerai dari idol Seo Taiji dirilis pada bulan berikutnya. Hubungan mereka tidak bisa bertahan dari adanya pemberitaan tentang pernikahan rahasia dan perceraian yang menyusul. Media Korea memberitakan bahwa Jung Woo Sung dan Lee Ji Ah putus tiga bulan kemudian.
Pada bulan Juni 2014 diberitakan bahwa Jung Woo Sung sedang mengencani non selebriti yang tinggal diluar negeri namun agensinya juga menyangkal rumor ini.
Projek berikutnya dari Jung Woo Sung adalah sebuah film indie "Don't Forget Me," yang direncanakan untuk perilisan pada tahun ini.